Родился 4 октября 1890 года в городке Холлз-Саммит, штат Канзас, а через два года переехал в Орегон, где его и растили - как девочку. Достигнув зрелого возраста и получив образование, он предпринял шаги, известные сегодня всем FtM-транссексуалам: посетил психиатров, консультировался с хирургами для того, чтобы жить, как ему положено - как мужчина. Доктор Джошуа Гилберт, помогавший Харту совершить переход, опубликовал его случай в журнале "Реестр душевных расстройств" за 1920 год, оставив имя пациента в секрете.
Помощи Харт начал искать в 1917 году, когда за плечами были попытка самоубийства и годы затяжной депрессии. Он обратился на медицинскую кафедру университета Орегона. Сначала причиной обращения назвал "боязнь громких звуков", но Гилберту вскоре стало ясно, что проблемы странного посетителя каким-то образом увязаны с половой сферой. Харт объяснил, что с малолетства считал себя мальчиком, в разговоре у него проскальзывали мужские окончания, как то: "я с парнями", "стал бы я поступать не как джентльмен?". В сексуальных фантазиях он представлял себя мужчиной, с нужным половым органом. При физическом осмотре он пояснил, что грудь у него атрофировалась, а месячный цикл - нерегулярный и весьма болезненный. Признаки аномалии не обнаружились, и - даже не принимая слова Харта на веру, можно было сказать, что к своему телу он питает стойкое отвращение. Такой психологический барьер служит одним из "сигнальных флажков" транссексуализма.
Харт любил женщин, но свидания назначал редко, боялся влюбиться, смущался, находясь в обществе прекрасных дам, а что до интима... Его первая любовница, знающая об истинном поле ухажёра, утверждала, что: "Быть с тобой - всё равно, что с мужчиной". Преодолевая стеснительность, Харт всё же никак не мог установить серьёзных отношений, поскольку "секрет" неизбежно должен был раскрыться и повлечь скандал. Это причиняло ему боль. Гилберт отметил, что после долгих бесед Харт сумел разобраться, откуда у него навязчивая идея "переодеваться в мужское" - он хотел привести "внутреннее и внешнее" к согласию.
Врач - будучи, конечно, человеком своего времени, и не оставляя мысли о том, что происходящее выходит далеко за рамки нормы - считал себя 
транссексуалы, Брендон Тина, трансфобия">достаточно эрудированным, чтобы поверить рассказам Харта и помочь ему в достижении желанной цели. Вместе с Гилбертом Алан Харт наметил дальнейший курс лечения: хирургия и адаптация в обществе. Пациент хотел, чтобы ему удалили матку - в качестве "точки невозврата", чтобы прекратились менструации и не было возможности забеременеть. Доктор Гилберт с неохотой выслушал "очередную безумную идею", но по раздумье решил, что в нём говорят предрассудки, а согласно медицинской этике - если взялся помогать человеку, надо его лечить. Впервые в истории психиатр порекомендовал органоуносящую калечащую операцию для того, чтобы удовлетворить требования пациента. Он же определил, что Харт - чрезвычайно интеллигентный,воспитанный и образованный молодой человек, не душевнобольной. Объяснения для его патологии у Гилберта не оказалось. Такого ему ещё не приходилось видеть, хотя он консультировал геев и лесбиянок.
Он уяснил суть проблемы и сумел назначить нужное лечение за годы до того, как доктор Гарри Бенджамин описал феномен "гендерной дисфории". Хотя он писал о Харте в женском роде ("она"), поскольку они так представились друг другу, в публикации значится: "С социологической и психологической точки зрения Харт - стопроцентный мужчина, и шансом на счастливое существование является жизнь в нужной роли. Также расстойство нельзя списывать на возрастные изменения: пациентке исполнилось двадцать семь лет, и она терпела столько унижений, пытаясь жить, как лицо биологического пола, что дальнейшее существование в описанных условиях будет только угнетать её. Операция - вот что необходимо!". Лекарственная терапия не была прописана потому, что гормональные препараты ещё не были изобретены. В 1918 году Харт лёг под нож хирурга, и посе выхода из больницы стал менять документы.
Вслед за радостным событием последовала женитьба на Инесс Старк (которая понятия не имела, что её муж родился девочкой), и врачебная практика в Гардинере, штат Орегон. Однако по приезде в Гардинер Харт попал в неприятную ситуацию - его узнал бывший однокурсник по медицинской школе, и семье пришлось уехать. В ранний период карьеры он часто подвергался гонениям: сплетни распространялись быстро, и люди чувствовали себя в праве обвинять в чём-то худенького, молодо выглядящего, скромного юношу в очках. Вне сомнений, из-за тяжёлых обстоятельств Инесс развелась с ним в 1923 году. Харт, впрочем, и мысли не допускал - вернуться к прежнему "прозябанию", отказаться от новой жизни.
Несмотря на проблемный старт, эта самая ранняя зафиксированная попытка хирургического вмешательства при лечении транссексуализма увенчалась успехом. Второй брак с Эдной Руддик (свадьба состоялась в 1925 году) длился долго - более 37 лет, до смерти мужа. Харт опубликовал пять книг - четыре художественных 
романа и один труд по его специальности (рентгенологии). Он успешно работал врачом в Такоме (штат Вашингтон) и Хартфорде (штат Коннектикут), где и скончался 1 июля 1962 года от сердечного приступа. Исследователи сомневаются, можно ли применять в адрес Харта термин "транссексуал", когда он не обозначал себя таковым. Само понятие было изобретено в 1949, а широкое распространение приобрело в шестидесятых, как раз ко времени смерти Харта. По словам того же Гилберта, Харт считал себя "ошибкой природы", а свой случай - "перверсией" (извращением). Речь шла о начале XX века, когда гендер и сексуальная ориентация не расщеплялись на две разных области исследований. После перехода Харт позиционировал себя исключительно мужчиной - которым и являлся.
